就在李季兰郁郁寡欢之时，她的第三任男友出现了，这个人就是大名鼎鼎的"茶圣"陆羽。陆羽是李季兰一生的蓝颜知己，李季兰病了，陆羽就来探望；李季兰忧伤了，陆羽就当她的心灵导师。李季兰说，为什么受伤的总是我？陆羽就说，亲爱的你慢慢飞，小心前面带刺的玫瑰。这一次，诗人李季兰又主动献情诗一首《湖上卧病喜陆鸿渐至》："昔去繁霜月，今来苦雾时。相逢仍卧病，欲语泪先垂。强劝陶家酒，还吟谢客诗。偶然成一醉，此外更何之。"这次李季兰改变了追求策略，她说："陆羽，我的意思你也许懂，如果有意你就拍拍手，如果无意你就跺跺脚，如果你还没想好就先什么也别说。"这次陆羽为难了，左思右想辗转反侧，终于痛下决心--拒绝了李季兰。这对苦命鸳鸯尽管心有灵犀，但还是没有到谈婚论嫁那一步，最终只成为亲密无间的"好朋友"。后来有民间传言，这对恋人没有结婚的真正原因是因为陆羽相貌丑陋，还有口吃。陆羽面对漂亮的知性美女李季兰，深感自卑，只能爱你在心口难开，无奈勒住即将挣脱缰绳的疯狂的爱情之马。
李季兰的第四任男友是一个叫皎然的和尚，此人相貌出众，博学多才，有着独特的个人魅力。感情泛滥的李季兰初见皎然，又是大吃一惊，心中再次"春意盎然"。求爱心切的李季兰这次比较狂野，她也没再主动献诗一首，而是对皎然大胆表白："和尚哥哥，我喜欢你，你就从了贫道吧。"皎然一个出家人，哪见过这等阵势，早吓得全身哆嗦如秋风中的树叶。皎然是个严格遵守清规戒律的合格的好和尚，他并未被女色所动，也可能是他不喜欢李季兰大胆出格的示爱方式，最后以一首诗婉转地谢绝了李季兰的一番美意："天女来相度，将花欲染衣。禅心竟不起，还捧旧花归。"意思是说，阿弥陀佛，善哉善哉，女施主你别白忙活了，我乃出家之人，跳出三界外，不在五行中，不贪女色。李季兰的求爱之路算是走到了尽头，总结过去，展望将来。李季兰觉得，男人不过是懦弱的动物，一到关键时刻统统掉链子，罢了罢了，还是一个人逍遥自在，让男人们后悔去吧。至此，李季兰再也没动过找男人的欲念。
大胆直率的性格并没有给李季兰的爱情带来福音，每一次失败的情感经历，都在她伤痕累累的心上再添一道伤口。爱情的荒芜却成就了她的诗歌事业。李季兰诗歌数量不是很多，但却有十六首诗篇被收录到《全唐诗》中，这个数量还是可观的。比起唐朝其他两位著名的女诗人（薛涛和鱼玄机），李季兰显得更有个人魅力。跟王维、孟浩然、李白、杜甫处于同一时代的经历，使她的诗歌更具有残酷的现实意义。在众多男性诗人掌握话语权的时代，李季兰凭借其作品"形气既雄，诗意亦荡"的独特魅力，足以跟当时的诗歌大腕们并驾齐驱。自古女诗人命途多舛，这似乎已经成为一个铁定的规律，到了李季兰这儿也不例外。天宝年间，风流的唐玄宗听说民间有个独特的女道士，就下诏要见李季兰。也许是身边的人没交代明白，也许是李季兰的容貌、年龄与唐玄宗的想象有巨大反差。在唐玄宗的想象中，李季兰应该是一位时髦的妙龄女郎。但一见真人，才发现已是人老珠黄，惨不忍睹。唐玄宗很生气，就挖苦李季兰："吓死寡人了，哪里是什么风华绝代的美女，分明是个满脸皱纹的老太婆啊。"这句无心之言深深伤了李季兰的自尊，为此她写下了极度哀伤的句子，跟这位圣上解释。《恩命追入，留别广陵故人》："无才多病分龙钟，不料虚名达九重。仰愧弹冠上华发，多惭拂镜理衰容。驰心北阙随芳草，极目南山望旧峰。桂树不能留野客，沙鸥出浦谩相逢。"李季兰这样告诉唐玄宗："我固然老了，曾经也是一代绝世美女。虽然你贵为天子，也没有资格嘲弄一位诗人。尊重妇女，尊重知识分子的道理你应该懂吧，皇帝陛下？"
晚年的李季兰遭遇了"安史之乱"、玄宗退位、藩镇割据等一系列重大历史事件。这一年，德宗李适在没做好任何准备的情况下，就贸然削藩，捅出了大娄子后自己先逃跑了。长安弥漫在硝烟战火之中，叛将朱泚篡位成功，自称大秦皇帝。这个朱泚是有名的沽名钓誉之徒，他上台后做的第一件事就是找"枪手"写文章歌颂自己的功德，滞留长安的李季兰成为首选对象。迫于无奈，李季兰就写了歌颂朱泚功德的诗。就是这次不慎重的写诗事件要了李季兰的命。叛乱平息之后，德宗皇帝回到长安，开始疯狂诛杀与朱泚相关的叛逆余党。有人举报，说李季兰在朱泚上台之后，曾为其写过一首赞美诗。德宗召见李季兰，问她："作为诗人，你不好好写诗，瞎掺和什么政治啊。你们这些文化人，真是知识越多思想就越糊涂，你说，我该如何治你的罪？"此时的李季兰心力交瘁，心灰意冷，觉得活着没什么意思，就低头认罪，没有发表不同意见。德宗龙颜大怒，下旨将其乱棍打死。李季兰究竟在给朱泚的赞美诗中写了哪些肉麻的恭维话，已无从考证。但她的死确实让人可惜，从此人间少了一些爽朗的诗文，天堂多了几许忧伤的哀歌。诗人，写好诗就行了，至于诗歌之外的事情，难得糊涂挺好的。